Pendant ses études à l'Académie d'art de Berlin de 1973 à 1979, Middendorf a expérimenté de nombreuses possibilités contemporaines de création artistique. En 1975, ses œuvres étaient encore dominées par des objets stéréométriques tranchants. À la fin des années 1970, sur la suggestion de son professeur, Karl Horst Hödicke, le doyen des néo-expressionnistes berlinois, Middendorf s'est tourné vers un style subjectif et clairement figuratif. Middendorf est considéré comme l'un des «Jungen Wilden», qui propagent la «peinture véhémente». Middendorf varie en série les thèmes choisis dans son environnement immédiat et son expérience personnelle dans différentes combinaisons de couleurs. Dans un geste véhément et une couleur sinistre, l'artiste saisit les mouvements convulsifs des danseurs de la discothèque `` SO 36 '' à Berlin-Kreuzberg ou capture la pose d'un chanteur de rock sur toile, les transformant ainsi en `` icônes modernes ''. En 1977, Middendorf et d'autres étudiants de Hödicke ont fondé la légendaire «Galerie am Moritzplatz» à Berlin-Kreuzberg, qui présentait des films, des photos et des performances ainsi que des peintures, des dessins et des objets d'art. Depuis 1979, Middendorf enseigne le cinéma expérimental à la Hochschule der Künste de Berlin, un médium dans lequel il travaillait parallèlement à la peinture lorsqu'il était encore étudiant. Une exposition de groupe intitulée `` Heftige Malerei '' à la `` Berliner Haus am Waldsee '' au début de 1980, où ses œuvres ont été présentées aux côtés de pièces de Rainer Fetting, Salomé et Bernd Zimmer, a rendu Middendorf célèbre du jour au lendemain. Une bourse du «Deutscher Akademischer Austauschdienst» la même année a permis à Middendorf de se rendre à New York. Dans ses œuvres ultérieures, la consternation immédiate, combinée à la projection simultanée des désirs, qui marqua le travail de Middendorf sur les réalités quotidiennes à Berlin et à New York, céda la place à une plus grande sérénité émotionnelle. En réduisant sa palette et en se tournant finalement vers de nouveaux sujets, Middendorf est revenu à un état de réceptivité expérimentale. Les «tableaux noirs», qu'il peint à la fin des années 80, reflètent sa propre vie, sa position d'artiste et signalent un nouveau départ.
