Enquanto estudava na Academia de Arte de Berlim de 1973 a 1979, Middendorf experimentou muitas possibilidades contemporâneas diferentes de criação de arte. Em 1975, suas obras ainda eram dominadas por objetos estereométricos de arestas vivas. No final dos anos 1970, por sugestão de seu professor, Karl Horst Hödicke, o decano dos neo-expressionistas de Berlim, Middendorf voltou-se para um estilo subjetivo e claramente representacional. Middendorf é considerado um dos 'Jungen Wilden', que propagam a 'pintura veemente'. Middendorf varia em série os temas escolhidos de seu ambiente imediato e experiência pessoal em diferentes combinações de cores. Em gestos veementes e cores lúgubres, o artista capta os movimentos convulsivos dos dançarinos na discoteca 'SO 36' em Berlin-Kreuzberg ou captura a pose de um cantor de rock na tela, transformando-os assim em 'ícones modernos'. Em 1977, Middendorf e outros alunos de Hödicke fundaram a lendária 'Galerie am Moritzplatz' em Berlin-Kreuzberg, que exibia filmes, fotos e perfomances, bem como pinturas, desenhos e objetos de arte. Desde 1979, Middendorf ensina cinema experimental na 'Hochschule der Künste' de Berlim, um meio em que trabalhou ao lado da pintura quando ainda era estudante. Uma exposição coletiva intitulada 'Heftige Malerei' na 'Berliner Haus am Waldsee' no início de 1980, onde suas obras foram exibidas ao lado de peças de Rainer Fetting, Salomé e Bernd Zimmer, tornou Middendorf famosa da noite para o dia. Uma bolsa de estudos da 'Deutscher Akademischer Austauschdienst' no mesmo ano permitiu que Middendorf fosse para Nova York. Em seus trabalhos posteriores, o desânimo imediato, combinado com a projeção simultânea de desejos, que marcou o trabalho de Middendorf sobre a realidade do dia-a-dia em Berlim e Nova York, deu lugar a uma maior serenidade emocional. Ao reduzir sua palheta e, finalmente, voltar-se para novos assuntos, Middendorf voltou a um estado de receptividade experimental. Os 'quadros negros', que pintou no final da década de 1980, foram reflexos sobre a sua própria vida, a sua posição como artista e assinalam um novo ponto de partida.
