Theo Swagemakers è nato a Tilburg, nei Paesi Bassi, da una famiglia di industriali. Fin da giovane Swagemakers desiderava essere un pittore e fece carriera al di fuori dell'attività tessile di successo della sua famiglia. Si trasferì a Bruxelles nel 1923 dove studiò all'Académie Royale des Beaux Arts. Dopo tre anni di studio, si reca a Parigi per completare la sua formazione all'Accademia Colorossi. Fu qui che iniziò a dipingere in uno stile impressionista e si formò insieme ai colleghi artisti Charles Eyck e Kees van Dongen. Oltre al suo lavoro su incarico, Swagemakers in genere dipingeva paesaggi e marine, di solito durante le vacanze. Nel 1927, all'età di 28 anni, Theo Swagemakers tenne la sua prima mostra a Tilburg, nei Paesi Bassi. Tilburg si dimostrò un grande trampolino di lancio per l'artista, che vi esporrà di nuovo nel 1936, 1941, 1948, 1959 e 1979. Oggi, Theo Swagemakers è riconosciuto come uno dei ritrattisti olandesi più famosi del ventesimo secolo. Ha ritratto i membri della famiglia reale olandese tra cui sei ritratti della regina Giuliana, oltre ai ritratti dei suoi quattro figli e del coniuge, il principe Bernardo di Lippe-Biesterfeld. Nel 1959 è stato nominato Cavaliere dell'Ordine di Orange Nassau. Cinque anni dopo la sua morte, il Museo Theo Swagemakers è stato aperto ad Haarlem nel 1999. La collezione permanente ospitava 275 dipinti ad olio, acquerelli e disegni (ritratti, nature morte, paesaggi e marine) ma purtroppo è stata chiusa nel 2012.
