Craig is een opmerkelijke kunstenaar die vakkundig technische expertise, creativiteit en een vleugje humor combineert om iconische gezichten, gebouwen en abstracte concepten weer te geven. Zijn artistieke stijl omvat het minutieus schilderen van talloze ingewikkelde figuren, soms tientallen of zelfs honderden. Elk van zijn kenmerkende kunstwerken is weergegeven in zwart-wit, met een vleugje rood om de allure van bepaalde gezichten te versterken. Door zijn werk biedt Craig zijn eigen unieke kijk op het leven, waarbij hij de nadruk legt op het belang van kleine details die samenkomen om een groter geheel te vormen.

Elk klein figuurtje in Craigs kunstwerken is minutieus gepland en gemaakt met zijn eigen individualiteit en persoonlijkheid, waarbij geen detail is gespaard. In sommige van zijn uitzonderlijk zeldzame originele stukken neemt hij zelfs de tijd om elk kledingstuk dat zijn onderwerpen dragen minutieus in beeld te brengen. Zijn cast van personages omvat een reeks familieleden, vrienden en modellen, waardoor zijn kunstwerken een zeer persoonlijk tintje krijgen. Afhankelijk van de aard van elk kunstwerk, neemt Craig ergens tussen de 400 en 1.800 mensen op in een enkel stuk, en wijdt het tussen de 50 en 150 uur aan het werk om een schilderij te voltooien.

Hoewel Craig in Californië werd geboren, kwam zijn artistieke talent pas echt tot bloei nadat zijn familie naar Atlanta was verhuisd. Hij verbeterde eerst zijn vaardigheden door middel van straatportretten, een bezigheid die hem in staat stelde zijn vermogen om de menselijke vorm met opmerkelijke nauwkeurigheid vast te leggen, te verfijnen. In de loop der jaren heeft Craig zijn werk tentoongesteld op tentoonstellingen in de Verenigde Staten, waarmee hij veel bijval oogstte. Hij heeft ook een grote invloed gehad op de Britse kunstmarkt. Met name wordt een van zijn kunstwerken met trots tentoongesteld in het kantoor van senator Reed in het Witte Huis, en zijn kunst was te zien in Scope Miami 2014.

Craigs artistieke filosofie draait om de overtuiging dat we allemaal met elkaar verbonden zijn en bijdragen aan iets dat groter is dan wijzelf. Hij verdedigt het idee dat we door collectieve inspanning een gevoel van harmonie en evenwicht kunnen bereiken - niet in een religieuze context, maar eerder in universele zin.