Theo Swagemakers werd geboren in Tilburg, Nederland, in een industriële familie. Vanaf jonge leeftijd wilde Swagemakers schilder worden en maakte hij carrière buiten het succesvolle textielbedrijf van zijn familie. Hij verhuisde in 1923 naar Brussel, waar hij studeerde aan de Académie Royale des Beaux Arts. Na drie jaar studie reisde hij naar Parijs om zijn opleiding af te ronden aan de Academy Colorossi. Hier begon hij te schilderen in een impressionistische stijl en trainde hij samen met collega-kunstenaars Charles Eyck en Kees van Dongen.

Naast zijn werk in opdracht schilderde Swagemakers meestal landschappen en zeegezichten, meestal tijdens vakanties. In 1927, op 28-jarige leeftijd, hield Theo Swagemakers zijn eerste tentoonstelling in Tilburg, Nederland. Tilburg zou een geweldige opstap blijken voor de kunstenaar, die er opnieuw zou exposeren in 1936, 1941, 1948, 1959 en 1979.

Tegenwoordig wordt Theo Swagemakers erkend als een van de beroemdste Nederlandse portretkunstenaars van de twintigste eeuw. Hij portretteerde leden van de Nederlandse koninklijke familie, waaronder zes portretten van koningin Juliana, naast portretten van haar vier kinderen en echtgenoot prins Bernhard van Lippe-Biesterfeld. In 1959 werd hij benoemd tot Ridder in de Orde van Oranje-Nassau.

Vijf jaar na zijn dood werd in 1999 het Theo Swagemakers Museum geopend in Haarlem. De vaste collectie herbergde 275 olieverfschilderijen, aquarellen en tekeningen (portretten, stillevens, landschappen en zeegezichten), maar sloot helaas in 2012.